덴버의 정비소에서 야간 작업을 하는 19세의 작가 지망생 닐 캐시디(Neal: 토마스 제인 분)는 비 내리는 어느 날 오후 4시 시청에 근무하는 여자친구 조안(Joan: 클레어 포라니 분)을 찾아간다. 퇴근 시간이 되기전에 조안을 데리고 집에 온 닐은 그녀와 뜨거운 정사를 갖는다. 그러나 행복한 순간도 잠시, 조안은 창문 밖으로 뛰어내려 자살을 시도한다. 조안을 병원으로 옮긴 닐은 그녀의 자살 이유에 대해 궁금해하면서도 이유를 묻지 못한다. 조안의 행동에 겁을 먹은 닐은 매일 그녀를 생각하며 괴로워하지만 다시는 병원에 가지 않는다. 조안을 병원에 두고 온 닐은 밤에는 정비소에서 일하고 낮에는 당구장에서 해리(Harry: 키아누 리브스 분)라는 친구와 어울린다. 일정한 직업없이 떠도는 해리는 닐의 특별한 재능을 칭찬하면서 조안의 문제로 자괴감에 빠진 닐에게 용기를 준다. 닐이 체리 메리(Cherry Mary: 그레첸 몰 분)라는 16세 여고생과 깊은 관계를 맺으면서 서서히 조안을 잊어갈 즈음 리즈(Lizzy: 마그 헬렌버거 분)라는 여자가 당구장에 찾아온다. 조안과 아는 사라(Sarah: 미도우 시스토 분)는 리즈를 따라 그녀의 집에 간 닐은 그 곳에서 조안과 2개월만에 재회한다. 두 사람은 헤어져 있었던 기간 중에도 서로의 사랑이 식지 않았음을 확인한다. 이에 리즈 커플은 두 사람이 함께 살 수 있도록 방을 내주고 닐에게는 운전기사 자리를 알선해 주겠다고 제의한다. 조안과 함께 새 출발을 할 수 있다는 기대로 들뜬 닐은 다음 날 있을 면접을 위해 친구 벤(Ben: 에드리언 브로디 분)에게 빌려준 옷을 돌려 받으려고 한다. 그리고 1시간 안에 돌아오겠다는 말이 미덥지 않아 불안해하는 조안을 안심시키고 밖으로 나온다. 하지만 닐이 해리를 만나면서 모든 계획은 물거품이 된다. 옛 애인과 재회하고 자신의 소원대로 낮에 할 수 있는 일을 찾았다는 닐의 말에 해리는 술을 사겠다며 그를 붙잡는다. 해리는 마지못해 자리에 앉은 닐에게 당장 체리 메리를 소개해 달라고 애원한다. 체리 메리에게 전화를 건 닐은 자신과 보낸 달콤했던 시간을 잊지 못하는 그녀의 열띤 구애를 듣는다. 다시 한번 마음을 잡고 친구에게 가려는 닐 앞에 낯선 사람들이 나타난다. 닐과 체리 메리의 전화를 엿들은 체리 메리의 어머니가 미성년자와 관계를 맺었다는 혐의로 닐을 잡아 가두기 위해 그들을 보낸 것이다. 경찰서에 끌려간 닐은 꼭 돌아가야 하는 사정을 이야기하고 애원한다. 경찰관의 허락을 얻어 조안에게 전화를 하려는 순간 리즈의 전화번호를 모르는 닐은 체념한다. 조사를 통해 닐은 체리 메리에 관련된 혐의를 벗어났으나 당구장 물건 절도죄로 2주간 감금된다. 이 사건으로 닐은 조안과 새 출발 할 기회를 놓쳤지만 새로운 꿈을 키우기 시작한다.