철없는 젊은이가 우연찮게 선원이 되어 진정한 남자가 되어 가는 과정을 그린 코믹 해양 영화. {Nothing so liberates the heart as when a fool awakes from his folly} 부유한 집안 출신으로 명문 교양학교에서 귀족 수업을 받고 있는 나다니엘(Nathanial Mayweather: 크리스 엘리오트 분)은 상대방을 깔보고 약점을 잡아 인신공격을 하는 등의 안하무인격 태도로 악명이 높아 교장을 비롯한 각 과목 교수들이 교화를 포기한 구제불능 학생이다. 우여곡절 끝에 졸업을 하고 하와이에 있는 가족경영 호텔의 하나를 인수차 퀸 캐서린 호를 타려던 나다니엘은 길을 잘못 들어 운명의 누더기배 선원들을 만나게 된다. 나다니엘의 귀족성을 아니꼬와 하는 선원들은 사사건건 나 다니엘을 괴롭히고 놀려 먹는다. 나다니엘은 각종 금품공세와 아부로 선원들을 회유해 보려 하지만 선원들은 들은 척도 않한다. 할 수 없이 바보선원 케니(Kenny: 앤디 리치터 분)를 꼬드겨 배를 하와이로 돌리기에 이르는 나다니엘. 하지만 케니를 믿은 게 실수였다. 배는 알 수 없는 돌풍에 휘말려 지옥의 수렁에 갇히게 되고 그 곳에서 온갖 해괴한 일을 겪게된다. 나다니엘 때문에 케니도 죽고 자신들도 목숨을 잃을 뻔한 선원들은 지옥의 수렁에 있는 섬에 나다니엘을 버릴 모의를 하지만 온갖 작전에도 불구하고 나다니엘은 전설의 인물(상어인간, 팔이 여섯 개 달린 여인 등)들의 도움을 받다 선원들을 경악시킨다. 하지만 이런 우여곡절을 겪으면서 언제부턴지 모르게 이들 사이엔 우정의 감정이 싹트게 된다. 선원들은 마침내 한심할 정도로 순진한 나다니엘을 동정하기 시작하고, 위기에 처한 선원들을 나다니엘이 목숨을 걸고 구해주는 일을 계기로 이들 사이엔 형재애 같이 끈끈한 정이 생긴다. 마침내 하와이에 도착한 나다니엘. 하지만 호화로운 생활에도 불구하고 비릿한 바다 내음과 거친 사나이들의 우정을 잊지 못해 나다니엘은 다시 바다로 돌아간다.