고등학생인 유진과 터커는 둘도 없는 단짝 친구이지만, 섹스에 관한한 둘의 성향은 판이하다. 여성에 집착하는 터커가 성인잡지 플레이보이 지의 팬인 반면, 유진은 금욕주의자인 것. 하지만, 유진의 여자친구 신디는 이제 때가 되었다고 생각, 졸업무도회 밤에 잠자리를 가질 것을 유진에게 요구하고, 유진도 승낙한다. 드디어 무도회의 밤. 터커는 극도로 초조해진 유진에게 용기를 주기위해 엄청나게 술을 먹이고, 그 덕분에 계단에서 미끄러진 유진은 의식불명상태에 빠진다. 무려 4년이 지난 후, 의식을 되찾은 유진은 자신이 알던 모든 세계가 사라진 것을 깨닫는다. 특히 자신의 연인 신디가 플레이보이 지의 모델이 된 것은 충격 그 자체. 신디를 되찾겠다고 결심한 유진은 터커와 함께 플레이보이 저택으로 향하는 대륙횡단의 긴 여정을 시작하는데...