미국인 은행원 제럴드(Gerald Tilson/Geraldine: 에드리안 패스다 분)는 아내와 두 아이를 두고 행복하게 살고있다. 뿐만 아니라 그는 일본의 자동차업계의 수백만불에 달하는 은행 예치로 진급도 빠르고 운이 좋은 사람으로 모두의 부러움을 사고 있다. 그러던 어느날, 그의 침대에서 여자 내의가 발견되고 제럴드는 집에서 쫓겨난다. 한편, 지긋지긋했던 결혼 생활을 청산한 모니카(Monica: 줄리 월터스 분)는 큰 집을 혼자 감당할 수 없어 하숙을 하기로 한다. 그녀는 이사온 제럴드를 보고 강한 이끌림을 느낀다. 그녀는 제럴드가 자신을 피하자 배신감을 느끼나, 그의 고백을 듣고 그를 이해하려 노력한다. 그가 여자옷을 입고 싶어 한다는 것이었다.모니카는 그가 여자옷을 입고 아름다운 여자 제랄딘의 모습으로 바뀐 것을 보기 전까지는 혼란스럽고 당황스러웠다. 회사에서 제럴드와 CJ(C.J.: 고든 케네디 분)는 그들의 보스인 마일즈(Miles Millichamp: 폴 프리맨 분)가 일본회사와의 거래를 비밀리에 조사하는 것을 알게 된다. 그러는 동안 제럴드와 모니카의 관계는 좋아진다. 제럴드는 회사가 위기에 빠졌을때 마일즈의 부정한 거래를 폭로 하려한다. 그러나 여장을 한 제럴드가 교통위반으로 걸리는 바람에 마일즈는 그를 해고하고 실의에 빠진 제럴드는 모니카에게 헤어질것을 말한다. 마일즈의 부정한 거래가 성사되려는 순간 여장을 한 제럴드와 모니카가 주주 총회에 나타나 극적으로 마일즈의 음모를 막아내고 제럴드의 거래가 이루어지게 한다.줄거리 2. 은행의 컨설팅 부서에서 기업경영 자문역을 맡고 있는 제럴드(Gerald Tilson/Geraldine: 애드리안 패스다 분)는 아내와 자녀까지 둔 정상적이고 유능한 30대 남성. 그러나 그는 본능적으로 여자 옷을 입고 싶어하는 취미를 갖고 있지만 사회의 눈이 무서워 드러내놓고 그 취미를 즐기지 못한다. 그것을 병으로 여기고 괴로워하던 그는 최면술사를 찾아가고, 여자 옷을 태우는 등 취미를 고치려고 애를 쓰지만 번번이 허사로 돌아간다. 여행에서 돌아온 부인은 여자 옷이 즐비한 침실을 보고 오해를 해 그를 집에서 쫓아낸다. 호텔을 전전하던 제럴드는 하숙을 하게 되고, 하숙집 여주인인 40대 이혼녀 모니카(Monica: 줄리 왓터스 분)와 가까와진다. 모니카는 제럴드의 여장하는 욕구를 이해해주고 있는 그대로를 사랑한다. 한편 은행에서 일본의 자본을 유치해 유능한 인재로 꼽힌 제럴드는 그를 경계하는 상사 마일즈(Miles Millichamp: 폴 프리맨 분)의 음모로 회사에서 쫓겨나게 된다. 실직한데다 여장을 한 채 과속으로 달리다 교통경찰한테 걸려 남자임이 드러나 곤욕까지 치른 제럴드는 삶의 의욕을 잃고 자포자기 상태에 빠진다. 그러나 모니카는 그에게 여장 욕구는 정상적인 취미일 뿐이라며 협력해서 상사의 음모를 파헤치자고 제안한다. 모니카와 함께 다른 컨설팅회사 여직원 제럴딘으로 분장한 그는 은행에 나타나 아내 이름으로 부당 이득을 취하려던 마일즈의 음모를 밝혀낸다. 여장 취미 덕분에 상사의 악덕을 파헤치는데 성공한 제럴드는 모처럼 모니카와 행복한 웃음을 짓는다.소개글. 남자는 남자 옷을, 여자는 여자 옷을 입어야 한다는 인간의 뿌리깊은 고정관념에 일격을 가하는 재미있는 영국 영화. 20명의 남자 중 한명꼴로 여장을 하고 싶은 욕구를 갖고 있다는 사실을 근거로 여장 취미를 가진 남자의 시련과 성공을 보여줌으로써 틀에 박힌 인간의 편견과 고정관념에 대해 새로운 발상의 전환을 암시하고 있다.