1996년 신작인 [고하토]의 제작발표를 한 직후, 일본의 영화감독 오시마 나기사는 갑작스러운 뇌졸중으로 쓰러진다. 영원히 불구가 될지도 모른다는 우려에도 불구하고, 3년 간의 투병 생활을 견뎌 내고 1999년 기적적으로 회복한 오시마 감독은 13년 만에 연출하는 [고하토]의 제작을 재개하기 위해 영화현장으로 돌아온다. [오시마 ’99]는 그의 힘겨웠던 재활 과정과 촬영현장에 돌아온 그를 박수로 환영하는 스탭들의 모습, 그리고 오시마가 크고 힘찬 목소리로 레디 고를 외치는 장면들을 보여 준다. 이 작품은 오시마 감독이 특유의 카리스마로 현장을 이끄는 모습을 보여 주면서, 동시에 그가 연출한 여러 편의 작품에 오랫동안 함께해 온 여러 스탭들의 증언을 들려준다. 이들 중에는 키타노 다케시와 류이치 사카모토도 포함되어 있다. 오시마 감독에 대한 이들의 애정과 헌신을 통해 관객들은 일본영화산업 속에서 자신만의 길을 구축해 온 오시마 나기사 감독의 개인적인 매력까지도 경험하게 된다. (프로덕션 노트)