져지에 사는 토비(Toby Mastallone: 제이미 게츠 분)는 멋진 남자를 만나 데이트를 하는것이 소원이다. 친구들하고 몰려다니며 재미있는듯 지내지만 마음 한구석은 텅비어 있는 듯한 토비. 일류 회사들이 몰려있는 곳에 일부러 가서 멋진 남자들에게 말을 걸어보기도 하지만 '백마 탄 왕자'는 좀처럼 나타나 주질 않는다. 그러던 어느날 차를 몰고가던 토비는 길을 묻는 어떤 남자를 본 순간 한 눈에 그가 토비가 찾던 남자라고 느끼게 된다. 모든 여자를 사로잡을 듯한 매력적인 얼굴, 멋진 차, 예의바른 매너. 그러나 그녀의 의중과는 다르게 그 남자의 차를 망가뜨리게 된다. 최고급 차를 부수웠다며 화를 내는 샐(Sal: 딜란 맥더모트 분)에게 자신의 보험금으로 변상하겠다고 하지만 샐은 거절한다. 전화번호를 주며 헤어진 토비는 거의 매일 샐의 전화를 기다리며 지낸다. 어느날은 전화를 기다리다 못해 회사로 전화를 하지만 샐은 전화를 받지 않는다. 함께 지내는 여자 타라(Tara: 셜리 리 분)와의 나날을 즐거워 할 뿐이다. 그러던 어느날 타라와 심한 다툼을 벌인 샐은 문득 토비를 생각해 내곤 그녀에게 전화를 걸어 만나게 된다. 헤어지 때 두 사람은 첫 키스를 나누게 된다. 그날 이후 두사람은 훨씬 가까워져 토비의 집까지 샐이 찾아온다. 토비의 아버지는 그들의 사랑이 오래될수 있을지를 염려한다. 그러던 중 헤어져 있었던 타라를 만나게 된 샐은 용서를 빌며 다시 돌아온 타라를 받아들이게 된다. 토비에게 결별을 고하러 찾아온 샐. 토비도 격한 감정으로 이별을 선언한다. 아픈 상처를 유아원 아이들 돌보는 것으로 대신하는 토비. 샐은 타라와 함께 즐거운 나날을 보내는 것처럼 보이지만 마음속은 늘 텅비어 있다. 결국 다시 토비를 찾아온 샐은 자신이 진정으로 사랑하는 사람은 토비라고 고백한다.