정신과 의사인 루시(사라 제시카 파커 분)는 서른번째 생일을 한달 앞두고 있다. 루시는 가장 친한 친구이자 현재 같은 아파트에 살고 있는 조(에릭 쉐퍼 분)와 서른번째 생일을 맞이할 때까지 사랑을 찾지 못하면 브룩클린 다리에서 뛰어 내리기로 한다. 물론 농담 반 진단 반. 두 사람은 아파트 한쪽벽에 매달 달력을 그려놓고 하루 하루를 지워나간다. 조는 바로 옆집에 사는 매력적인 제인(엘르 맥퍼슨 분)을 몇년간 지켜보며 짝사랑하고 있지만 말 한마디 건네지 못한다. 보다 못한 루시가 그를 돕기 위해 나선다. 파티를 열어 제인을 초대한 것. 조는 섹시하게 보이기 위해 선텐을 하다 얼굴을 빨갛게 태우는 등 한바탕 난리를 피운다. 드디어 제인과 대면하게 된 조. 제인도 그에게 호감을 느낀다. 한편 루시는 그 파티에서 촉망받는 화가 뷰익(벤 스틸러 분)을 만난다. 루시에게 반한 그는 적극적으로 그녀에게 다가선다. 처음엔 워낙 독특한 뷰익을 잘 이해하지 못했지만 루시도 점차 그에게 호감을 느낀다. 각각 데이트를 즐기는 두사람. 조는 그렇게도 원하던 제인과 특별한 사이가 됐지만 붜가 허전함을 느낀다. 그리고 루시가 뷰익을 만나는 횟수가 늘어나자 꼬치꼬치 캐묻기 시작한다. 그들은 서로를 친구라는 이름으로 묶어 놓고 있었지만 이미 오래전부터 둘은 친구가 아니었다. 단지 두사람 모두 깨닫지 못하고 있었을 뿐이다. 서로 사랑하고 있었다는 것을. 두 사람은 서툰 감정 표현 때문에 크게 다투지만 루시의 서른번째 생일에 브룩클린 다리에서 만나 사랑을 확인한다. 둘다 다리에서 뛰어 내릴 일은 일어나지 않았다.