칼리토(Carlito Brigante: 알 파치노 분)는 30년형을 받고 감옥에서 복역하다가 5년만에 출옥한다. 오래 동안 뒷골목 생활을 하던 그는 바하마에서 차 임대업을 하리라는 꿈을 갖고 그 돈을 마련하기 위해 변호사인 데이브(Kleinfeld: 숀 펜 분)가 지분을 갖고 있는 클럽을 운영하게 된다. 착실히 돈을 모으고 있는데 어느날 옛 애인 게일(Gail: 페니로프 앤 밀러 분)을 만나게 된다. 그녀에게 자신의 꿈을 얘기한 칼리토는 더욱 클럽에만 열심이다. 그러던 어느날 데이브의 부탁을 받게 된다. 토니(Tony Taglialucci: 프랭크 미누치 분)라는 조직 범죄단 두목을 탈출시키는 일이었다. 데이브는 변호사라는 본분을 잊고 돈을 벌 수 있는 모든 방법, 즉 불법적인 일에 가담하다 급기야는 토니의 백만달러까지 가로챘는데 그걸 토니에게 들켜 그에게 죽임을 당할 형편이었다. 그러나 토니를 탈출시키러 갔던 데이브는 칼리토가 보는 앞에서 토니와 토니 아들(Vinnie Taglialucci: 조셉 시라보 분)을 죽이고 만다. 데이브 덕에 칼리토는 이태리인들에게 추적을 당하고 데 토니의 또 다른 아들인 빈센트에게 공격을 받게 된다. 칼리토는 후에 데이브가 경찰을 피하기 위해 자신을 배신한 것을 알게 된다. 칼리토는 경찰을 게일과 함께 바하마로 가려한다. 가까스로 게일이 기다리는 기차역까지 가지만 엉뚱하게도 부하의 배신으로 조무라기 조직의 보스인 베니(Benny Blanco: 존 레귀자모 분)에게 죽음을 당하게 된다. 어두운 과거를 잊고 꿈을 이루려던 그는 그렇게 힘없이 쓰러지고, 자신의 2세는 자신보다 낫게 살기를 바라며 눈을 감는다.