잘 나가는 투자 분석가인 스텔라(Stella: 안젤라 바셋 분)는 자신을 잊어버린 채 일에만 파묻혀 살고 있는 이혼녀이다. 어느 날 함께 살던 아들이 아빠를 만나기 위해 잠시 스텔라 곁을 떠나자 그녀는 깊은 상실감에 빠지게 된다. 그러던 중 TV에서 자메이카의 여행 안내 광고를 보게 된 그녀는 잠시 일상을 떠나고 싶은 충동에 이끌려 절친한 친구 델리라(Delilah: 우피 골드버그 분)에게 전화를 건다. 마침내 뭇남성들의 뜨거운 눈빛을 받으며 푸른 바다와 야자수 속에서 자유와 낭만을 만끽하는 스텔라와 델리라. 이때 운명처럼 바로 그곳에서 꿈에 그리던 이상형의 남자 윈스턴(Winston: 타이 디그스 분)이 나타나게 되는데, 불행히도 그는 연하의 남자. 여행에서 돌아온 뒤에도 함께 보냈던 즐거운 시간을 잊지 못한 스텔라와 윈스턴은 자메이카에서 다시 상봉하게 되고 두 사람은 서로에 대한 사랑을 확인한다. 그 후 나이 때문에 결혼을 망설이는 스텔라는 델리라의 도움으로 마침내 결혼을 결심하고 두 사람은 축복 속에 결혼한다. 그러나 부부동반 모임, 식사비 문제 등 두 사람은 사사건건 부딪히게 되고, 스텔라의 갈등은 커져 가는데.