뉴욕의 대학생 조쉬(브렉킨 메이어 분)는 텍사스 오스틴 대학에 다니고 있는 그의 연인 티파니(레이첼 블랑세 분)가 전화응답을 하지않자 궁금해 하다가, 그녀의 룸메이트로부터 그녀에게서 채였다는 사실을 전해 듣고는 크게 낙담한다. 홧김에 베쓰(애미 스마트 분)와 하룻밤을 보내게 된 그는 재미로 베쓰와 보낸 하룻밤을 비데오 테입에 담는데, 이 테이프가 실수로 그의 연인인 티파니에게 보내지면서 문제는 커진다. 또한 티파니가 자신을 버리지 않았음을 알게된 조쉬는 티파니가 테이프를 받기 전에 회수하기 위하여 3명의 대학친구 E.L.(션 윌리암 스캇 분), 루빈, 카일을 데리고 뉴욕주 이타카에서 텍사스주 오스틴까지의 1800마일의 장도에 오른다. 마치 7년째 뉴욕 대학을 다니고 있는 배리(톰 그린 분)가 말하던 수년전 대륙 종주의 전설처럼 1주일안에 그들은 텍사스에 도달할 수 있을 것인가?