{1930년대의 상해는 국제적인 모험가들의 낭원이자 중국의 범죄조직인 트라이어(Triads) 즉, 삼합패의 활동 무대였다. 그러나 1937년 8월 13일 일본군이 침공해 오자 이로 인한 피난민이 수만명에 헤아렸다.} 1910년의 상해. 부두 운송업을 하는 폴 코울(Dawson's Father: 잭 헤어 분)에게는 13살난 아들 도손(Young Dawson: 빌리 코번 분)이 있다. 장난꾸러기인 도손은 거리의 부랑아인 퐁(Young Billy: Wong Chung Yiu 분)과 친한데, 퐁은 중국인이라 상해의 물정을 많이 안다. 퐁과 함께 놀러다니다가 도손은 어떤 창고에서 우연히 아편을 발견하지만, 퐁이 말려 곧 버리고 도망친다. 그러나 아편의 주인은 비밀 장소가 발각된 것에 분노, 도손의 아버지를 찾아가서 살해한다. 옆에서 아버지의 죽음을 지켜본 도손과 퐁은 나중에 그 아편 장수를 찾아가 쏴버린다. 그후 도손은 뉴욕으로 가고, 두 소년은 서로의 소식을 모르게 된다. 1930년, 도손(Dawson: 아드리언 패스다 분)은 아버지의 유산인 운송업체가 있는 상해로 돌아와서 그 운송업을 다시 시작한다. 티이와 템이라는 심복 둘은 거느리고 앞으로의 '사업'을 구상하던 퐁(Billy: 존 론 분)을 만난다. 아버지의 운송업체를 계승한 도손에게 부두 폭력조직의 두목인 쵸오가 돈을 내라고 협박한다. 퐁은 도손 모르게 쵸오를 처단하고, 도손에게 어떤 '화물'의 운송을 부탁한다. 그 화물은 바로 아편이었다. 아편 밀매업자인 파오(Pao: 수 밍 로 분)는 자기 영업분야에 퐁이 들어오는 것을 막기 위하여 도손을 찾아가 그 수송을 거절하라고 협박한다. 그 무렵 도손은 백인들만이 가는 샹하이 클럽에서 메이(Mei: 페니 윤 분)라는 미모의 아가씨를 만나는데, 도손은 이 당돌한 메이에게 첫눈에 반하고 둘은 빠르게 가까워진다. 어려서부터 동경하던 친구이자 피로 맺은 형제지만, 도손은 무자비한 퐁이 못마땅하고 두렵기까지 하는데. [스포일러] 두 사람은 '50-50 상사'라는 회사를 새로 설립하는데, 업종은 주류판매업. 당시 상해의 주류를 독점하고 있는 나잇 사장을 찾아가서 납품을 제의하지만 거절당하자 퐁은 나잇의 술창고를 불지르고, 힘으로 밀고 들어간다. 도손은 이러한 퐁에게 더욱 실망하게 된다. 삼합회의 거물인 밍(Ming: 케온 영 분) 사장이 퐁에게 압력을 가하자 퐁은 삼합회의보다 높은 거물인 챵 회장을 업고 밍의 약점을 잡아 그를 제거한다. 더욱 절망적인 도손. 퐁은 증권거래소의 간부 딸과 정략결혼을 하고, 피로연장에서 도손은 퐁을 살인자라고 크게 망신을 준다. 도손은 퐁과 헤어져 마약 소굴에 들어가고, 두 사람은 연락을 끊는다. 일본군이 상해에 진주하고, 도손을 두고 피난길에 오른 퐁. 그러나 친구를 버렸다는 메이의 힐난에 양심의 가책을 받은 그는 아편소굴로 폐인이 다 된 도손을 찾아간다. 사방에 일본군이 우글대는 가운데 도손을 데리고 정처없이 도망친다. 이제 기운을 차린 도손은 예전에 기차타기를 갈망하던 퐁을 이끌고 기찻길로 가 달리는 기차에 뛰어오른다.