질투가 부른 복수, 그 복수 방법은? 맨하탄 최고의 상류층인 캐더린과 세바스찬은 의붓 남매. 캐더린의 남자 친구 코트 레이놀즈가 순진한 세실에게 가버리자 질투에 휩싸인 캐더린은 복수하기 위해 세바스찬에게 세실을 유혹해 잠자리를 같이 해 달라고 부탁한다. 재력과 외모, 젠틀한 매너를 모두 갖춘 세바스찬은 수많은 여자들을 거친 전력을 가지고 있고, 세실이 그에겐 너무 쉬운 정복의 대상이기는 하지만 캐더린의 부탁을 들어준다. 원래 캐더린의 목표는 코트와 세실을 헤어지도록 하는 것. 그러나 세실은 엉뚱하게도 자신의 첼로 교습을 맡은 로날드에게 마음을 빼앗긴다. 유혹과 배반의 게임 이제 뉴욕의 모든 여자들이 시시하게만 보이는 세바스찬에게 새로운 목표가 생긴다. 타겟이 된 여자는 바로 잡지에 '혼절순결'을 서약하는 글을 기고한 새 학장의 딸 아네트. 가을 학기가 시작하기 전까지 아네트를 유혹해서 잠자리를 할 수 있을 것인가를 두고 캐더린에게 내기를 건다. 만일, 세바스찬이 실패하면 그의 애마인 1956년 형 재규어를 캐더린에게 주고, 성공하면 캐더린이 세바스찬에게 하룻밤을 제공해야 한다는 것이 조건. 게임의 승자는 누가 될 것인가... 세바스찬은 아네트의 마음을 빼앗기 위한 공략을 펼치지만, 다른 여자들과는 달리 좀처럼 빈틈을 보이지 않는 아네트 때문에 점점 애가 탄다. 그러다 아네트는 조금씩 세바스찬에게 마음을 열어 가고, 세바스찬은 그녀로 인해 그 동안 잊고 지내던 건강한 웃음을 되찾는다. 드디어 그녀의 마음을 사로잡은 세바스찬. 그러나 그는 침대로 이끄는 아네트를 뒤로 한 채 방을 나와 버린다. 그에게 무슨 변화가 일어난 걸까?