드디어 다섯 살 짜리 꼬마 너구리 티모시가 유치원에 가는 날이 되었다. 티모시는 주체할 수 없을 정도로 가슴이 설렌다. 예쁜 색으로 꾸며진 교실에서 다정한 선생님과 또래 친구들을 만난 티모시에게, 유치원은 아주 즐겁고 만족스런 곳이다. 자기가 상상했던 대로 여러 가지 것들을 배우며 티모시는 자신감을 느끼고 자기가 세상에서 못 할 일은 없다고 생각한다. 티모시는 갖가지 새로운 경험들을 하게 되는데, 티모시처럼 다섯 살 꼬마에게는 모든 일이 새롭게 마련이다. 매일매일이 특별하게 느껴지고 모든 활동이 모험과도 같다. 이런 아이들에게 어른인 우리가 너 코트 어디에 뒀지?, 네가 좋아하는 인형이 없네 하며 챙겨주면, 아이는 자신을 아기처럼 느낀다. 건포도를 싫어하는 아이에게는 건포도를 한 번 먹어 보는 일이, 심지어 장난감에 페인트를 쏟아 붓는 말썽조차 아이들에겐 신기한 경험이 된다. 비록 때로는 힘들기도 하지만 새로 사귄 친구들과 더불어 티모시는 용감하게 새로운 경험 속으로 뛰어든다.