광고회사 직원인 테디(진 와일더 분)는 가정적인 순진한 남자로 바람끼 있는 친구들 사이에서 항상 숙맥 취급을 당한다. 그러나 어느날 테디는 빨간옷에 빨간 구두를 신은 아름다운 여인을 보고 그 미모에 반하게 된다. 그후에 그는 그 샤롯(켈리 르브룩 분)이란 여인이 테디가 다니는 광고회사의 케이블카 모델임을 알게된다. 테디는 미모의 모델인 샤롯에게 반해 그녀의 주위를 맴돌면서 그녀와 데이트할 수 있는 기회를 얻기 위해 노력한다. 그러나 번번히 일이 잘될만하면 여러가지 불의의 사건들이 터져서 샤롯과의 데이트가 성사되지 않는다. 겨우 의리있는 친구들의 도움을 받아서 테드는 샤롯과 둘이 밤을 지낼 수 있는 기회를 갖게 된다. 그러나 갑자기 출장갔던 샤롯의 남편이 불시에 나타나는 바람에 오갈데가 없어진 테디는 창밖으로 몸을 피한다. 샤롯의 9층 아파트 창문가에 가운 차림으로 나타난 테디는 길가던 행인들에 의해 자살하려는 사람으로 오해받게 된다. 경찰과 텔레비젼 기자, 소방소의 구급대원들이 모두 몰려들어서 테디의 자살을 방지하기 위해서 아래에 안전망을 치고 그의 구조에 총력을 기울인다. 집에서 텔리비젼을 보던 테디의 아내는 자살소동을 벌이는 남편을 동정하면서 눈물을 흘린다. 구경꾼들은 현장에서 테디에게 자살하지 말고 뛰어 내리라고 응원을 한다. 결국 테디는 집에 멋진 아내를 두고 잠시나마 한눈을 판 자신을 반성하면서 많은 사람들이 지켜보는 가운데 멋진 점프를 한다.