하바나 행 카페리 안에서 미모의 여자한테 돈은 얼마든지 줄테니 반입이 금지된 향수를 세관 통과시켜 달란 제의를 받는다. 여자의 솜씨가 워낙 서툴러서 도와주겠다고 하는데 확인해보니 미군 무전기. 바비(Bobby Duran: 레나 올린 분)와 자동차를 바꿔타고 무사히 세관을 통과한 잭(Jack Weil: 로버트 레드포드 분)은 만나기로 한 리도 호텔 카지노에서 몰래 수고비를 돌려주고 헤어진다. 사회 현실엔 전혀 관심을 두지않고 오로지 도박 밖에 모르고 산 잭이 우연히 식당에서 바비를 다시 만나게 된다. 바비는 저명한 반정부 지도자 아투로의 부인이란 사실을 알게되고 아투로와 바비와 셋이 식사를 같이 하게 된다. 그 자리에서 아투로(Arturo Duran: 라울 줄리아 분)는 잭한테 도와줘서 고맙다며 혁명에 참여할 의사가 없는지 묻는다. 어이가 없어 황급히 자리를 뜬 잭은 아바나 유흥가를 돌며 밤을 지낸다. 다음 날 아침, 아투로는 비밀경찰에 기습을 받아 도망치려다 살해됐다고 신문에 나고 부인 바비는 실종됐다는 소문을 듣게 된다. 바비가 비밀 경찰에 끌려가 모진 고문을 당하고 있다는 사실을 안 잭은 거금을 써서 바비를 석방시켜준다. 심한 충격을 받은 바비를 잭이 사는 아파트에 데려와 쉬게 한다. 그러나 잠깐 잠이 든 사이에 바비는 쪽지 한 장 남겨놓고 혁명 동지들한테 돌아간다. 잭은 한 여자한테 쏠리는 자신의 마음에 심한 혼란을 느끼다가 결국 결단을 내리고 전투가 치열한 산타 콜레어로 길을 물어물어 바비를 찾아간다. 미국 여권을 가진 바비한테 혁명하고 무슨 상관이냐며 쿠바를 떠나라고 어렵게 설득시킨 뒤 둘은 사랑에 빠지고 배를 구해 쿠바 탈출을 기도한다.