시카고 남부 출신인 에디(Eddie: 다나 카비 분)는 영리하지만 말이 많다. 그는 변덕스러운 동업자겸 친구인 루(Lou: 토드 그래프 분)와 함께 사기행각을 벌여 근근히 생계를 유지하고 있는 거리의 애송이 사기꾼이다. 에디는 언젠가 큰 건수를 물어서 평생을 먹고 살 수 있는 완벽한 사기를 치는 '사기의 예술가'가 되는 원대한 꿈이 있다. 이 꿈이 실현되면 다시는 궁핍하게 살지 않아도 되기 때문이다. 어느날 둘은 실수로 갱단 두목인 샘 니콜스를 사기치게 되고, 이로 말미암아 갱들에게 쫓기는 신세가 되어 그들은 각기 다른 방향으로 도망친다. 에디는 사태가 수습될 때까지 이전에 그들이 도둑질을 했던 부자집에 숨어서 지내기로 한다. 주인이 사업차 집을 비운 그 집에 숨어들 때까지만 해도 에디는 자신이 꿈꾸어 오던 바로 그 '한 건'을 올릴 수 있는 절호의 기회가 온 것을 전혀 알지 못했다. 졸지에 하버드 출신의 천재로 시카고의 유수한 기업들과 면접을 준비할 동안 그 집에 머물기로 한 집주인의 친구로 둔갑하게 되고, 자신과 정반대인 집주인의 행세를 해나간다. 그러나 단기간에 짜낸 계획으로 인해 에디가 겪는 고통은 말이 아니었다. 상류계층 행세를 하기 위해 온 힘을 기울였으나, 그때 그때마다 이렇게 행동하는 것이 촌티가 안나는 것인지는 알 수가 없었다. 에디는 타고난 재치와 순발력으로 수많은 위기를 넘기고 다행히도 자신의 신분을 숨기는데 성공한다. 곧, 에디가 마음에 든 집주인의 아버지 밀트 몰킨(Milt: 로버트 로기아 분)은 에디에게 그가 경영하는 드라이기 회사 마케팅부의 중역이 될 것을 요청한다. 에디 자신도 놀랄정도로 그가 행하는 것들이 사업계에서도 유효하게 적용되고 그의 엉뚱한 행동은 그 자체가 아주 현명한 것으로 받아들여진다. 한편, 자신의 높은 봉급도 단지 빙산의 일각에 불과하다는 것을 깨달은 에디는 사장 개인의 방대한 재산에 눈독을 들이고 자신의 계획을 성공시키기 위한 수단으로 사장의 딸 에니(Annie Malkin: 줄리아 캠벨 분)에게 접근하기로 결정한다. 따라서 민첩하게 그녀에게 '사랑 사기'를 치기 시작한다. 그러나 막상 이 '사랑 사기'가 성공할 즈음해서 자신에게 문제가 생긴다. 그녀의 마음을 훔치는데는 성공하지만 그 자신도 그녀에게 마음을 빼앗겨 버린 것이다. 단순히 사랑에 빠진것 만이 아니라, 스스로 좀 더 나은 인간이 되길 바란다. 이것은 의도와는 전혀 다른 것이다. 따라서 일생 일대의 사기극이 곤경에 처하게 되고, 설상가상으로 집주인이 돌아오게 되면서 난처한 상황이 벌어지게 된다.