재벌 사업가 잭(Jack Sloan: 피터 웰러 분)은 항상 아름다운 여자들이 주변에 있는데 익숙했었다. 왜냐하면 잭은 미남이고, 권력을 쥐고 있으며, 비행기까지 갖고 있기 때문이다. 그러나 그는 항상 의심을 떨쳐버릴 수 없었다. 여자들이 달려드는게 자기가 좋아서일까, 아니면 자기의 재산이 탐나서일까? 그래서 그는 가진 걸 모두 털어버리는 방법을 사용해 보기로 결심한다. 제시(Jessie Tailor: 캐리 로엘 분)는 잭이 사랑을 얻기위해 전재산을 내던질만큼 매력적인 모델이다. 그녀가 운영하고 있는 아트갤러리에서 우연히 잭이 그녀를 본 순간 반해버린다. 그들은 아무 문제없이 데이트를 해갔다. 너무나 문제가 없어서 탈이었을까. 줄리앙(Julien Boulet: 마이클 듀카소이 분)이라는 사업 파트너의 충고에 따라 잭은 자신의 전재산을 줄리앙의 이름으로 바꿔놓고 제시의 사랑을 테스트하기에 이른다. 예상대로 제시는 어려움에 처해있는 잭을 보살펴준다. 그녀는 그 사람 자체를 사랑했던 것이다. 그러나 예상치 못했던 일이 생긴다. 친구 줄리앙이 그의 재산을 모두 가로챈 것이다. 엎친데 덮친다고 제시는 자기의 사랑을 그런 치사한 방법으로 테스트한 잭에게 환멸까지 느끼는데. 오해가 풀어지고 잭과 제시는 음모를 뒤집는 새로운 작전을 구상하기에 이른다. 제시는 사업가로 변장하여 줄리앙에게 접근하고 음모가 깊어갈 수록 잭과 제시의 사랑은 절묘하게 익어간다.