데이브와 앨리에게 있어 독신이란 선택의 문제이자 생존문제다. 독신으로 사는 사람들은 자신이 탄 배의 선장이나 다름없다. 데이브와 앨리는 무수한 여자의 유혹에도 불구하고 독신을 고수한다. 적어도 데이브가 보스톤의 한 바에서 캐리를 만나기 전까지는. 이제 독신자 원칙은 더 이상 의미가 없게 된다. 아름답고 스마트한 캐리를 처음 본 순간 데이브는 이것을 예감한다. 캐리 또한 자신이 발견한 남자를 좋아하고 싶지만 신중한 성격 때문에 무모하게 달려들지 않는다. 캐리는 바에서 만난 남자와의 관계는 길게 볼 게 못된다고 판단하고 데이브를 떠나버리자 그는 낙담한다.