미래 운명에 대한 호기심이 많은 11살의 헤이스 코르배치(Faith Corvatch: 마리사 토메이 분)는 장래 남편감을 점쳐보는데, 그 이름은 ‘데이먼 브래들리’. 세월은 흘러 헤이스는 드웨인(Dwayne: 존 벤자민 힉키 분)이라는 의사와 데이트 중이며 데이먼 브래들리라는 운명적인 이름에 관해서는 희미한 기억이 남아있어 운명과 로맨틱한 사랑에 대한 관심은 버리지 못하고 있다. 그러던 중, 드웨인은 헤이스에게 청혼을 하고, 헤이스는 모두의 축복 속에 결혼을 준비한다. 어느날 웨딩드레스를 입어보던 헤이스는 드웨인의 친구로부터 결혼 축하 전화를 받게 되는데, 그의 이름이 놀랍게도 데이먼 브래들리. 놀란 헤이스는 드레스를 입은 채 운명의 데이먼을 찾아 떠난다. 그녀의 정신적인 지주인 케이트(Kate Corvatch: 보니 헌트 분)와 함께 베니스로. 그러나 불행히도 데이먼은 도착하자 마자 로마로 향해 떠나 버렸고, 로마에서 헤이스는 가게 주인 지오바니(Giovanni: 조아큄 데 알메이다 분)의 도움으로 데이먼의 소재를 알게 된다. 한편 케이트에게 반한 호색한 지오바니는 호텔까지 소개해주며 로마 관광을 약속한다. 운명의 순간 데이먼을 만나러 간 헤이스는 식당에서의 소란 때문에 데이먼의 뒷모습을 봤을 뿐, 놓치고 만다. 정신없이 그를 쫓던 헤이스 구두 한 짝도 잃어버리고 데이먼을 놓쳐버린 순간에 귀엽게 생긴 구두 전문가 한 명이 혜성처럼 나타나는데 그의 이름이 바로 데이먼 브래들리. 운명처럼 만난 헤이스와 데이먼은 로마의 황홀한 밤을 맞이한다. 그러나 결정적인 순간 자신은 데이먼이 아니고 피터(Peter Wright: 로버트 다우니 주니어 분)라고 고백하는 사랑의 사기꾼을 헤이스는 분노와 함께 발로 차버리고 만다. 모든 걸 포기하고 돌아가려는 헤이스에게 다시 나타난 피터는 진짜 데이먼 브래들리가 있는 곳을 알아냈다며, 함께 갈 것을 제의한다. 드디어 데이먼과 만난 헤이스, 이번에는 완벽한 남성미의 소유자. 그와 멋진 저녁을 보내지만 그 남자도 진짜 데이먼이 아니며 그녀를 붙잡으려는 피터의 연극임이 밝혀지고 헤이스는 실망한다.