지금은 60년대이고 램지 블레이크(Ramsey Blake: 코리 하임 분)는 대학 신입생이다. 다른 학생들은 2주전에 기숙사에 들어와 서로 얼굴도 익히고 기숙사 생활에도 익숙해 있었지만 램지는 차례를 기다리느라 지금에서야 기숙사에 들어가게 됐고 배워야 할 것이 아주 많다. 램지의 룸매이트인 벅은 램지의 정신적인 지주로 기숙사 생활의 아주 섬세한 부분까지도 지도편달을 아끼지 않는다. 동료들과 잘 지내는 법, 맥주 마시는 법, 그리고 가장 중요한 것, 여자 다루는 방법도. 램지는 동료의 신분증으로 처음으로 술집에 들어 가던 날, 친구들이 지켜보는 가운데 예쁘고 순진한 소녀를 만난다. 그녀도 친구의 운전면허증으로 이 술집에 들어왔다고 한다. 이 서툴은 커플의 만남은 조이(Joy: 에이미 도렌즈 분)가 맥주를 너무 많이 마시는 바람에 싱겁게 끝나고, 친구들의 열화와 같은 도움으로 램지는 조이에게 데이트 신청을 하는 용기를 보인다. 첫사랑에 짜릿함이 시작된 것이다. 로맨스의 열정적인 긴장에서 실연의 아품까지 램지의 삶은 그가 상상할 수 있는 그 어떤 것보다 복잡해지고 사랑, 믿음, 자기발견 등과 같은 문제에 직면하게 된다. 교실 밖에서나 해결될 수 았는 그런 문제들에.