대학 신입생 와이어트 트랩스(Wyatt Trips: 폴 루드 분)는 대학에 입학하면서 애인인 킴(Kimberly Jasney: 크리스틴 테일러 분)과 떨어져 기숙사 생활을 하게 된다. 그는 앉으나 서나 안절부절 못한다. '혹시 그녀가 바람을 피우지나 않을까? 그녀도 지금 나처럼 내 생각을 하고는 있을까?' 하는 생각으로 말이다. 트립스는 사랑의 마음을 담아 매일 편지를 쓰고 매일밤 전화를 한다. 어느 날, 그가 또 전화를 하나, 킴의 룸메이트가 전화를 받아 그녀는 리커라는 남자와 외출했다고 한다. 당장 달려가지도 못하고 흥분하는 트립스, 어쩔줄을 모른다. 홧김에 친구들과 술을 마시러 바에 갔다가 아이비(Ivy Miller: 리즈 위더스푼 분)라는 스트리퍼를 만나게 된다. 맘이 맞아 그녀와 코코아를 마시기 위해 바에서 나간다. 트립스는 흥분한 나머지 킴에 대한 애기를 두서없이 아이비에게 하게 되고, 그를 이해하게 된 아이비는 좋은 방안을 떠올리는데. 우선 충격 요법이다. 골탕을 먹일 수 있는 모욕적인 내용의 편지와 함께 이미 사용했던 콘돔을 함께 넣어 를 통해 일일속달로 킴에게 당장 우편물을 보내는 것이다. 그러고 나서야 기분이 좀 누그러지는 트립스. 그런데 이튿날 문제가 발생한다. 킴에 대한 트립스의 오해는 그야말로 풍부한 상상력에 의한 오해였던 것. 뒤죽박죽 엉망이 되고 마는 트립스와 아이비의 복수극은 이제부터 본격적으로 배꼽을 잡는 일이 벌어진다. 킴에게 보내는 소포는 신입 운전수가 운전하는 배송회사의 차에 실려있고 그의 투철한 직업의식은 꽤나 유별난 가운데, 그걸 빼내려는 트립스는 필사적이다. 그와 공범인 아이비는 책임 의식에 그를 돕기는 하는데, 별 도움은 안된다. 킴에게 그 끔찍한 편지가 도착하기 전에 유난히 둔한 배송 운전수에게서 그걸 빼내기 위해 트립스와 아이비는 온갖 시련을 겪으며 끝까지 뒤쫓아 가는데.