뉴잉글랜드 바닷가의 나른한 마을 로브 롤리에 모든 것을 바꾸어버리는 편지가 도착한다. 매우 정열적이고 감각적으로 쓰인 이 편지는 익명으로 씌어졌다. 이 편지를 읽게 되는 사람들은 모두 누구에게 누가 쓴 편지인지를 궁금해하게 된다. 편지가 손에서 손으로 전달되면서 주민들 중에 어떤 이들은 서로를 새로운 눈으로 보게 된다. 편지를 쓴 사람이 누구인지를 알아내기 위해 헬렌(케이트 캡쇼 분)은 주변의 모든 사람을 탐색하던 끝에 두 사람의 서로 다른 남자와 관련된 인생의 새로운 장을 열게 된다. 그 남자들은 오랜 친구인 조지(톰 셀릭 분)와 그녀의 현재에 존재하는 젊은 남자 쟈니(톰 에버렛 스콧 분)이다. 이 둘 중의 하나가 그녀의 미래를 결정해 줄까? 그러나 러브레터를 받은 것은 헬렌만이 아니다. 헬렌의 친구이자 서점의 지배인 쟈넷(엘렌 드제너러스 분)과 쟈니 역시 각각 러브레터를 발견한다. 쟈넷은 러브레터를 보낸 사람이 조지(톰 셀릭 분)라고 생각하고, 쟈니는 헬렌일 거라고 생각한다. 뜻밖에도 이 신비로운 연애 편지는 놀라운 비밀을 열어주고 그 편지를 만지는 모든 사람들의 삶을 바꾸어 놓는 힘을 발휘한다.