1954년 볼티모어. 인종차별이 한창이던 이때 유태인 형제 벤과 밴은 지금까지는 금지되어 왔던 또다른 세상으로 모험을 시도한다. 흑백 분리가 끝나고 흑인과 백인이 한 학교에 다니기 시작한 지 얼마 안되어, 같은 반 친구이자 흑인인 실비아의 매력에 빠져들기 시작한 벤. 그녀의 뒤를 쫓아 집까지 따라간 벤은 실비아와 많은 얘기를 나누면서 흑인 음악과 코미디에 대해 알게 되고 또 좋아하게 된다. 하지만 집에 같이 있는 걸 실비아의 아버지에게 들키고 다시는 만나지 말라는 꾸지람을 듣는다.