해나의 식당에서 요리사로 일하고 있는 제시는 어느 날 해나와 함께 행복한 시간을 보내다가 옛 애인 애나베스의 전화를 받는다. 과거 제시는 애니베스와 약혼 파티까지 했지만 파티날 술에 취해서 자신을 좋아하던 로셸의 유혹에 넘어가 잠자리를 하다가 애나베스에게 들켜 헤어진 일이 있었다. 애나베스는 전화로 제시에게 자신이 결혼을 앞두었다고 말하며 제시가 하지 말라고 하면 결혼을 안하겠다고 얘기를 하다가 스카프가 운전하는 차바퀴에 감겨 죽는다. 사고 소식에 충격을 받은 제시는 해나로부터 자신이 남녀 관계를 너무나 모른다며 직책을 당하자 과거에 만났던 여자들을 한명씩 찾아가 자신의 문제를 밝혀내기로 한다. 제시는 출신 고등학교를 찾아가서 첫 여자였던 마리의 주소를 알아내 마리의 집으로 간다. 마리에게서 자신의 단점을 들은 제시는 그 후 연극배우로 일하는 여자동창을 만난다. 이어서 자신에게 상처받아 아직까지 앙심을 품고 살아가는 리사를 찾아간다. 리사의 회사에서 리사에게 망신을 당한 제시는 우연히 다른 동창인 로라를 만나 로라에게 리사의 집 주소를 물어 함께 집으로 찾아간다. 리사의 집으로 간 제시는 간신히 리사의 용서를 받고 집을 나온다. 제시는 차에서 로라에게 과거 리사에게 선물 받은 거라며 지니고 다녔던 석탄 덩어리를 보여주는데 로라는 그것을 자신이 보낸 거라고 말한다. 로라집에서 하룻밤 묵은 제시는 애나베스의 장례식에 참석하기 위해 애나베스의 집으로 간다. 제시는 조문객들로부터 따가운 눈총을 받는데 애나베스와 함께 찍은 사진들을 가져오기 위해 애나베스의 방에 들어갔다가 애나베스가 많은 남자들과 찍은 엄청난 사진들을 발견하게 되는데.