뉴욕의 레스토랑 주인인 윌 케인(Will: 리차드 기어 분)은 50에 가까운 나이이지만 여전히 구속받기를 싫어하는 바람둥이이다. 어느날, 샬롯 필딩(Charlotte Fielding: 위노나 라이더 분)이 친구들과 자신의 생일파티를 하기 위해 윌의 레스토랑을 찾는다. 처음 보았을 때 서로를 보는 눈빛이 예사롭지 않은 두 사람. 하지만 알고 보니 샬롯은 윌의 나이의 절반에 불과한 21세의 자유분방한 여성으로, 윌의 옛연인의 딸이기도 했다. 플레이보이답게 순수한 샬롯을 유혹하는 윌. 하지만, 이미 샬롯은 윌에게 빠져 있었다. 하지만 평생을 자유롭게 살아온 윌은, 샬롯과 함께 할 때도 한눈을 팔고, 샬롯은 이에 큰 상처를 받는다. 윌의 옛애인이었던 샬롯의 어머니는 이미 옛날에 세상을 하직했고, 할머니와 함께 살고 있던 샬롯. 할머니는 자신의 딸이 윌로 인해 고민했듯 손녀마저 윌로부터 상처를 받자 더욱 마음이 상한다. 그런 와중에 이 지역으로 윌의 숨겨졌던 딸이 이주해 온다. 자유분방했던 윌은, 자신의 딸을 책임질 생각이 없었고, 그 딸은 외로운 어린 시절을 보냈지만, 이젠 결혼해 아이도 가진 어엿한 사회인. 하지만 오랜만에 샬롯을 찾아갔던 윌은 그녀의 할머니로부터 샬롯의 불치병 얘기를 듣게 되고, 그녀의 생명이 얼마 남지 않았음에 애가 탄다. 그녀를 찾아갔지만, 자신의 병 때문에 찾아온 윌을 보고 더욱 실망하는 샬롯. 윌은 그녀앞에 무릎을 꿇는다. 자유분방했던 자신의 인생이 이제는 진심으로 샬롯에게 기울고 있음을 알게 된 것이다. 윌은 외면하고 있던 자신의 딸을 찾아가 미안했다고 말한다. 그는 이제 생명의 소중함을 알게 된 것. 그러면서 자신을 도와달라고, 사랑하는 여인을 살려달라고 부탁한다. 자신과 자신의 어머니에게 차가웠던 윌이 변한 것을 보고 딸은 아버지를 진정으로 도와 전문의에게 샬롯의 수술준비를 부탁한다. 샬롯과 마지막 행복한 한때를 보내던 윌, 갑자기 샬롯이 쓰러지고 이제 윌은 수술에 모든 것을 거는데.