케이트(Kate Welles: 팜케 얀센 분)는 여성지 '모니끄'의 기자다. 그녀는 내키지 않는 섹스 테크닉에 대한 기사를 쓰라는 강요를 받으며 자신을 스쳐간 남자들을 되돌아 보게 된다. 지금까지 케이트가 사귀었던 남자는 총 13명! 하지만 이들 중 3주 이상 관계가 지속된 사람이 없다. 한마디로 그녀의 연애사는 시행착오와 섣부른 판단으로 점철된 아픔과 상처, 후회 투성이었던 것이다. 어느날, 그녀는 그림 전시회에서 화가 아담(Adam Levy: 존 파브로 분)을 만나고 곧 사랑에 빠진다. 그녀 인생에서 처음으로 그녀를 이해해주고 말이 잘 통하는 남자를 만난 것이다. 둘은 사랑에 빠지고 동거에 들어가지만 시간이 흐르자 이들에게도 어김없이 권태기가 찾아온다. 아담은 케이트가 싫어서라기보다는 혼자만의 시간을 가지고 싶어서 케이트에게 헤어지자고 한다. 하지만 마음의 준비가 돼있지 않던 케이트에게 아담의 결별 선언은 엄청난 충격으로 다가온다. 케이트와 아담은 헤어졌지만 여전히 서로를 사랑하고 있음을 뒤늦게 깨닫는다. 하지만 그 마음을 차마 내색 할 수 없는 두 사람은 오히려 경쟁적으로 데이트 상대를 바꿔가며 서로를 자극하는데. 자신의 의도와는 다르게 아담과의 재회가 요원해지고 케이트는 공통점이라곤 단 한가지도 없는 무식한 3류 영화배우 조이와 사랑에 빠진다. 뒤늦게 이 사실을 알게 된 아담은 자신이 얼마나 케이트를 사랑하는지를 깨닫고 그녀를 다시 찾으려 온갖 노력을 하는데.