푸와 숲 속의 친구들은 크리스토퍼 로빈이 돌아오길 기다리며 방안을 뒤적이다가, 자기들의 이야기가 적힌 이야기 책을 발견한다. '푸의 머나먼 여행'. 어느 화창한 날, 곰돌이 푸는 여행을 떠나기로 마음을 먹고 길을 나선다. 걷고 걷고 또 걷고.... 하지만, 언덕 위에서 나비를 좇다가 방향 감각을 잃어버린 나머지, 언덕을 넘어간다고 하는 것이 갔던 길을 되돌아 내려오고 만다. 마을에서 티거와 래빗, 올빼미를 만난 푸는 언덕 너머에도 자기들의 숲과 똑같은 마을이 있다는 것을 신기하게 여긴다. '피글렛의 티거 놀이'. 티거를 따라하는 것이 즐거워진 피글렛은 티거의 말투와 콩콩 뛰기, 그리고 줄무늬까지 모든 것을 따라한다. 그런데, 티거같은 피글렛이 진짜 티거보다도 좋다는 래빗의 말에 티거는 상처를 받고 마을을 떠나기로 한다. '케시의 세상 공부'. 귀여운 파랑새 케시는 자신이 할 줄 아는 것이 별로 없어서 친구들을 돕지 못한다는 생각에 슬퍼진다. 케시는 올빼미에게 도움을 청하고, 그의 충고에 따라 산책을 나선다. 푸와 래빗, 그리고 피글렛도 케시를 따라 나서지만, 도중에 길을 잃고 만다. '최고의 정원사 래빗'. 말썽장이 티거는 래빗과 친해지기 위해 래빗이 좋아하는 정원가꾸기를 배우기로 한다. 신이 난 래빗은 자신이 갖고 있는 최고의 씨앗, 최고의 농기구를 모두 티거에게 빌려주고, 덕분에 티거의 토마토와 당근은 래빗의 것보다 더욱 훌륭하게 자라난다. '티거의 잠 못 이루는 밤'. 어느날 밤, 잠을 이루지 못한 티거는 래빗, 피글렛, 푸 등 숲 속의 친구들을 찾아 다니며 함께 놀기를 청한다. 다시 잠자리에 들고픈 친구들은 책읽기 등 갖은 방법을 동원하여 티거를 재워보려 하지만, 아무것도 소용이 없어 고민하는데, 티거가 자장가 부르기 놀이를 제안한다. '이요르의 꼬리 기념일'. 오늘은 이요르가 예쁜 꼬리를 달게 된 꼬리 기념일이다. 친구들은 이 날을 기념하여 깜짝 파티를 열어주려 하지만, 이요르의 눈을 피하려다가 파티 준비는 엉망이 되어버린다. 그래도, 이요르는 친구들의 마음을 진정으로 고마워하며 기쁘게 파티를 즐긴다. '할로윈 대소동'. 할로윈이 다가왔다. 캉가의 집에서 할로윈 파티를 열기로 한 숲속 친구들은 저마다 으시시한 할로윈 의상 준비에 한창이다. 하지만, 이요르는 무서운 것도, 으시시한 것도 없다며 즐거워하지 않는다. 래빗은 이요르의 집이 늪지에 있기 때문에 이요르가 항상 우울한 것이라며 이사를 가라고 부추긴다. 한편, 피글렛은 파티를 위해 새, 치과의사, 꽃 등의 의상을 만들어보지만, 아무리 보아도 충분히 으시시하지 않아 고민하는데. / 모자 하나가 바람에 날려온다. 모자가 마음에 든 피글렛은 푸에게 모자를 보여주러 간다. 그런데, 모자를 쓴 피글렛이 우연히 벌떼로부터 푸를 구해주자, 푸는 그것이 용기의 모자라며 용감한 행동을 해야 한다고 피글렛을 부추긴다. 푸의 말에 고무된 피글렛은 높은 나뭇가지에 걸린 티거의 연을 찾아 주기도 하고, 밤전등을 끈 채 잠자리에 드는 등 용감한 행동을 계속하는데. / 심포지움 참석차 집을 비우게 된 부엉이는 티거에게 집을 봐달라고 부탁한다. 즐거운 마음으로 부엉이의 집에 도착한 티거. 하지만, 해가 저물고 밤이 되자, 깊은 숲속 높은 나무 위에 홀로 떨어진 부엉이의 집에서는 오싹한 소리가 나서 티거를 놀래킨다. 끼이익~ 끼이익~~, 펄럭 펄럭, 쿵쾅 쿵쾅, 휘요오.. 때마침, 티거가 혼자서 잘 있는지 궁금해진 피글렛이 부엉이의 집에 찾아오고, 오싹한 소리에 함께 놀래버린 티거와 피글렛은 각종 괴물을 상상하며 탁자 아래 숨어버리는데