똑똑하고 돈 많은 남자를 만나야 한다는 엄마(Judy Stein: 토바 펠드슈 분)의 잔소리에 시달리며 보수적인 가정에서 자라온 제시카(Jessica Stein: 제니퍼 웨스트펠트 분). 겉보기엔 뉴욕 트리뷴지의 기자로 일하는 당당한 뉴요커지만, 서른을 바라보는 나이에도 아직 제 짝을 못 만났다. 그래도 한 줌의 희망을 가지고 소개팅 자리에 나가보지만, 잘 생겼다 싶으면 느끼하고, 똑똑한가 싶으면 썰렁하고, 황당한데다 쫀쫀하기까지 한 기막힌 사내들뿐. 그것도 모자라 가끔은 임자있는 줄도 모르고 소개팅을 주선한 친구 덕분에 망신살이 뻗쳐 오는 날이 하루 이틀 사흘... 그러던 어느날, 동료 조앤(Joan: 재키 호프만 분)은 ‘우정 이상의 만남’이라는 제목과 함께 다음의 문구가 실린 구인 광고를 들려준다. “새로울 것이 없는 관계를 맺는 것은 타성 때문만은 아니다. 새로운 경험에 앞서오는 두려움과 수줍음 때문이다. 모든 걸 감수할 준비가 된 자만이 살아있는 관계를 지속할 수 있다”. 평소 가장 좋아하던 릴케의 글에 귀가 솔깃해지는 제시카. 그러나 구인 광고를 낸 사람은 남자가 아닌 헬렌(Helen Cooper: 헤더 예르겐슨 분)이라는 여자인데. 귀찮은 척 동료를 따돌린 후 그녀는 몰래 구인 광고를 다시 보는데. 전화를 할까, 말까?