고등학교 졸업반인 모범생 루시(브리트니 스피어스 분), 성폭행으로 임신한 후 왕따가 된 미미(타린 매닝 분), 심각한 공주병 환자 키트(조이 살다나 분)는 어린 시절 단짝 친구였으나 서로 다른 개성과 환경 속에서 성장한 탓에 지금은 서먹해진 사이다. 졸업식 파티가 있던 날 밤, 세 사람은 초등학교 시절에 묻어둔 미래의 꿈을 담은 상자가 있는 곳에 모인다. 그리고 미미의 제안으로 각자의 꿈을 찾아 함께 여행을 떠나기로 결정한다. 어린 시절 헤어진 엄마를 만나려는 루시, 태평양에 발을 담가보고 싶은 미미, LA에서 대학에 다니는 약혼자를 만나려는 키트는 밴드 연주자인 벤(앤슨 마운틴 분)의 차를 얻어 타고 여행 길에 오른다. 루시는 벤이 살인혐의로 복역했었다는 소문을 듣고 경계하다가 사실이 아님을 알고는 점차 그에게 호감을 느끼게 된다. 힘든 여정을 거쳐 턱슨에 도착한 루시는 일행과 헤어져 엄마(킴 캐트럴 분)를 만나지만 이미 재혼해 두 아들까지 둔 엄마는 그녀를 냉대한다. 이에 상처입은 루시는 일행이 묵고 있는 모텔로 돌아온다. 벤의 따뜻한 위로를 받은 루시는 기운을 차리고 일행과 함께 LA로 향하는데.