바람둥이로 수많은 여자와 사귀었던 더글라스는 어느 날 할머니의 장례식에 참석하게 된다. 그 곳에서 더글라스는 변호사인 애나를 만나는데 애나로부터 할머니가 자신에게 백만달러를 유산으로 남겼지만 더글라스가 그 동안 사귀었던 여자들에게서 '용서해 주겠다'라는 말을 받아내야만 유산을 상속 받을 수 있다는 말을 듣고는 놀라게 된다. 그 후 더글라스는 애나와 함께 그 말을 듣기 위해 그 동안 사랑을 나눴던 여자들을 찾아 다니는 여행을 하게 된다. 그러나 비열한 방법으로 여자들에게 그 말을 받아내 많은 질책을 듣는데 그러던 중 자신의 딸 낸시를 낳고 죽은 엠마의 얘기를 듣고는 많은 반성을 하게 된다. 또한 평생 자기만을 잊지 못하며 사는 다르시의 모습을 보고 잘못을 뉘우치게 된다. 그런 더글라스를 본 애나는 그에게 사랑을 느끼고 백만달러를 받을 자격이 됐다고 느껴 그 힘든 여행을 끝내고 돌아온다. 하지만 더글라스가 상속을 받으러 간 날, 애나는 아직 끝나지 않았다며 자신이 대학교 때 그에게 버림을 받았던 여자 중에 하나인 것을 밝힌다. 그로부터 6개월 후, 애나는 놀이공원에서 낸시와 함께 놀러온 더글라스를 보고 흐뭇한 미소를 짓는다.