뉴욕 맨하탄의 이스트 사이드에 사는 라틴계 소년인 빅터는 자칭 카사노바라고 믿고 싶지만 옆집에 사는 동네에서 제일 인기 없는 뚱뚱한 소녀와 동침한 사실이 들통나서 하루아침에 우스운 존재가 된다. 이 불명예를 씻기 위해 빅터는 동네에서 `제일 섹시한` 여자로 소문난 쥬디를 `공식 여자 친구`로 만들기 위해 모든 노력을 다하지만 쉽지는 않다. 결국 빅터는 쥬디의 남동생을 통해 그녀와 가까워진다.그러나 빅터의 할머니는 그가 방탕한 성생활로 인해 나쁜 아이가 되어가고 있다고 생각하고, 빅터는 할머니의 신임을 다시 얻기 위해 노력하는데...