뉴욕에서 가장 잘 나가는 부동산 재벌 ‘웨이드 주식회사’의 최고 보스, 조지 웨이드(휴 그랜트 분). 부족할 것 없는 백만장자인 그에게 단 한가지 단점이 있다면, 바로 젊고 예쁜 여자라면 능력과는 상관없이 무조건 고문변호사로 채용해 이상야릇한 스캔들을 만들어내는 점. 상황이 이렇다 보니 능력없는 변호사 덕분에 비즈니스는 금전적인 손실을 거듭하고 보다못한 조지의 형이자 회사의 숨은 브레인, 하워드가 극단의 조치를 내리게 된다. 최고로 유능한 변호사를 고용하거나, 스톡 옵션을 포기하라는 것. 한편 시민회관을 허물고 콘도를 세우려는 웨이드 사의 새로운 프로젝트를 막기 위해 동분서주하고 있는 하버드 출신의 유능한 환경 문제 전문 변호사, 루시 켈슨(산드라 블록). 직접 웨이드 사의 회장을 만나 담판을 짓겠다는 생각에 조지를 만나지만, 그는 엉뚱하게도 자신의 고문 변호사가 되어달라는 제안을 한다. 루시는 전혀 그럴 생각이 없다며 강력하게 사양하지만, 조지는 루시를 채용키위해 시민회관을 부수지 않겠으며 회사의 기금을 자선사업에 쓰겠다는 약속을 한다. 하지만, 루시는 시도때도 없이 징징대며 긴급전화를 해대는 조지 때문에 결혼식 들러리를 서다가도 뛰쳐나가 조지의 넥타이를 골라주고, 새벽에도 자다 일어나 여자문제를 상담해주는 등 개인비서로 전락하고 만다. 참다 못한 루시는 이제 조지에게 2주간의 여유를 줄 테니 다른 사람을 구하라고 최후통첩을 던진다. 결국 루시는 자신을 대신할 인물 탐색에 나서지만, 여성적인 매력이 넘쳐나는 뉴페이스는 조지의 환심을 사 정식 면접을 거치기도 전에 채용되고 루시는 다시 무료변론 등으로 바쁘게 지낸다. 하지만 자신만의 일상으로 돌아온 루시는 조지의 빈자리에 허전함을 느끼고, 조지 또한 매력적인 뉴페이스를 옆에 두고도 가장 솔직하던 루시에 대한 상실감에 빠지게 된다. 미워할 수 없는 백만장자 조지와 말괄량이 터프걸 루시, 두 사람의 관계는 이대로 끝나버리는 것일까...