찰리 프라이스는 어느날 아버지의 갑작스런 죽음으로 ‘프라이스 & 선 제화’를 물려 받게 된다. 150년 동안 집안의 가업으로 물려 내려온 ‘프라이스 & 선 제화’는 한때는 알아주는 신발 공장이었으나 유행을 거부하고 신사화 라인만을 생산했던 아버지의 고집 덕분에 회사는 자금난에 허덕이고 창고에는 재고만 가득 쌓여있다. 마침내 찰리는 공장의 경영 상태가 심각하다는 것을 인정하고 직원들을 강제로 해고하기에 이른다. 그러던 중 찰리는 신발 공장 직원인 로렌을 해고 하는 도중에 그녀에게 신사화가 아닌 틈새 시장을 개척해야 한다는 충고를 듣게 된다. 또한 로렌의 진심어린 충고를 계기로 찰리는 우연한 기회에 만났던 여장 남자 로라와의 만남을 떠올리게 된다. 그리고 드디어 찰리는 로렌과 함께 로라를 찾아가서 여장 남자들을 위한 신발을 만들어 보겠다며, 로라에게 도움을 청하는데...