톰은 새라에게 발렌타인데이 저녁, 자신의 집에서 청혼할 생각으로 가장 친한 친구 네 명에게 그 순간을 함께 해달라고 부탁한다. 하지만 새라는 톰에게 '이별의 편지'를 남겨둔 채 떠나버리고, 엎친 데 덮친 격으로 톰의 친구들은 파티를 하기 위해 그의 집으로 모여든다. 행복한 결혼 생활 중인 유부남 켄과 최근 약혼을 한 동생애자 웨인, 순수한 조지 그리고 바람둥인 살까지 모두 모인 다섯 남자들은 여자, 섹스, 그리고 사랑에 대한 담론을 펼친다. 이후 이들과 파티를 즐기기 위해 또 다른 다섯 여자들이 톰의 집으로 몰려 드는데… 과연, 톰은 새라와의 사랑을 어떻게 지켜낼 수 있을까? 약속처럼 사랑은 다시 찾아옵니다!