잘 나가는 헐리웃의 유명 매니저이자 미모의 아내 니나(레베카 로미즌 분)와 살고 있는 잭(벤 애플렉 분)은 모든 것을 가진 듯 했지만 아내가 외도에 빠진 사실을 알게 되고 절망에 빠지자 프림킨 박사가 강의하는 ‘일기 쓰기 수업’을 들으며 자신의 인생을 되돌아본다. 어린 시절 뚱뚱했던 잭은 첫사랑 리아를 형에게 뺏기고 자신의 사랑하는 아내 또한 외도에 빠지게 되는 등 사랑에는 영 소질이 없었다. 자신의 가장 큰 고객이자 유명 시트콤 작가 필과 외도 한 아내를 용서할 수 없다고 생각하던즈음 자신과 함께 일기 수업을 듣던 중국계 여자가 아내의 외도를 담은 일기장을 훔쳐 신문사에 팔려고 하는데…