젊고 유능한 변호사 ‘카운슬러’(마이클 패스벤더)는 아름다운 약혼녀 로라(페넬로페 크루즈)에게 프로포즈하기 위해 최고급 다이아몬드 반지를 마련한다. 호화로운 삶에 빠진 타락한 사업가 라이너(하비에르 바르뎀)는 재정 위기에 몰린 카운슬러를 유혹해 쉽게 돈을 벌 수 있는 마약밀매 사업을 제안한다. 라이너가 소개한 미스터리한 마약 중개인 웨스트레이(브래드 피트)는지독한 범죄세계에 발을 들여놓는 카운슬러에게 경고하고, 라이너의 치명적인 여자친구인 말키나(카메론 디아즈)는 그들 주변을 맴도는 가운데, 운반 중이던 거액의 마약이 사라지는 일이 벌어지는데…올 가을, 그들의 위험한 거래가 시작된다!