미국에서 불법으로 조세피난처인 케이만 제도로 돈을 빼돌리던 ‘칼’(빌 팩스톤)은 정부에 덜미를 잡혔다는 낌새를 알아채고 딸 ‘피파’와 급히 케이만 제도로 도망친다. 갑작스레 떠나온 것이 못마땅한 피파는 우연히 만나게 된 양아치 ‘프리츠’와 함께 그 지역 파티에 가서 마약을 접하게 된다. 프리츠는 그가 빚을 지고 있는 갱단 두목에게 피파의 아빠가 엄청난 양의 현금을 갖고 있다는 사실을 알려주고, 갱단은 칼이 머무르는 콘도를 급습하기로 한다. 한편, 케이만 제도에 살고 있는 가난한 어부 ‘샤이’(올랜도 블룸)는 아름다운 부잣집 딸 ‘안드레아’(조 샐다나)와 서로 사랑하지만 그를 싫어하는 그녀의 가족들에게 둘 사이를 들킬까봐 두려워한다. 안드레아의 열여덟살 생일날 그녀와 하룻밤을 보낸 샤이는 실수로 안드레아의 가족들에게 동침 사실을 들키는데, 화가 난 안드레아의 남동생이 샤이에게 염산을 뿌리는 바람에 얼굴이 흉측하게 망가지고 만다. 외로움과 분노에 휩싸인 샤이는 복수를 위해 파티장으로 향하는데.. 지상낙원이자 모든 이들의 피난처인 케이만에서 끝을 알 수 없는 타락의 길로 폭주하는 젊은 청춘들의 이야기!