길모어 고등학교의 남학생들은 치어리더 주장이자 최고의 미인인 애쉴리 그랜트에게 온통 마음을 빼앗기고 있다. 졸업반인 리이안 우드맨 역시 예외는 아닌데, 동기들 사이에서 별로 인기가 없는 라이안이 애쉴리의 호감을 사기란 쉬운 일이 아니다. 한편, 운동선수로서 호감 만점의 엔터 크리스는 이웃에 살고 있는 지성미의 소유자 매기에 대하여 상사병을 앓는데, 매기는 바로 라이언의 절친한 친구다. 졸업까지 남은 기간은 4개월, 이들은 사랑을 위해 상부상조의 계획을 세우게 되는데.