군복무를 마친 패기만만한 브라이언(Brian Flanagan: 톰 크루즈 분)은 사회에 나오자마자 대학 졸업장이 없다는 이유로 뉴욕의 모든 회사에서 거절당하는 좌절감을 맛본다. 밤에는 바텐더로 일을 하면서 대학을 다니지만 현실 속에서 대학 졸업장이 별 의미가 없다고 느끼고 본격적으로 돈을 벌기로 결심한다. 술집 매니저인 커글틴(Doug Coughlin: 브라이언 브라운 분)과 친형제처럼 지내지만 돈 많은 여자를 사귀어서 성공하겠다는 커글린의 인생관에는 거부감을 느낀다. 코랄(Coral: 지나 거손 분)이라는 여자를 두고 커글틴과 사이가 틀어진 브라이언은 자마이카로 가 가게차릴 자금 마련에 분주하고 그곳에서 미모의 조르단(Jordan Mooney: 엘리자베스 슈 분)을 만나 사랑에 빠진다. 그런데 돈많은 여자와 결혼해 그곳으로 신혼여행을 온 커글린과 만나는데 브라이언은 자신이 돈 많은 여자를 유혹하지 못한다는 것에 반발해 커글린과 내기를 걸었는데 브라이언이 돈많은 여인과 있는 것을 본 조르단은 실망해서 뉴욕으로 돌아간다. 뉴욕에 온 브라이언은 후회하고 조르단을 찾는데, 그녀는 자신의 아이를 임신 중이었다. 더욱 놀란 것은 그녀가 대부호의 딸이라는 것이다. 조르단의 아버지는 브라이언에게 돈을 주고 딸과 못 만나게 하자 돈을 찢어버리고 나온다. 큰 술집을 하는 커글틴을 찾은 브라이언은 그가 행복하지 않음을 알고 나오는데 다음날 커글틴은 자살을 하고 만다. 모든 것을 깨달은 브라이언은 겨우 조르단의 집으로 들어가 그녀를 데리고 온다. 그리고 삼촌이 하는 술집에서 바탠더가 되어 사랑하는 조르단과 성공할 날을 꿈꾸며 열심히 일한다.