크리스마스 이브, 클리프(Clifford Godfrey: 앤드류 맥카시 분)는 여자 친구와의 멋진 휴가를 위해 비행기표를 예약했으나 여자 친구와의 결별로 필요없어지자 표를 취소하기 위해 여직원과 다투기만 하고 돌아온다. 흥분해 술집에서 술을 마시던 그는 정말 꿈만 같던 여자 아만다(Amanda Hughes: 켈리 프레스톤 분)를 만나 포기했던 휴가를 되찾아 그녀와 열대의 섬으로 떠난다. 그러나 아침에 일어난 아만다는 지난밤 일을 기억하지 못하고 야단법석이다. 그녀를 간신히 달래기는 하지만 근사한 남자들 속에 있는 예쁜 아만다는 클리프 따위는 안중에도 없다. 이때 클리프 앞에 매력적인 사진 작가 클레어(Claire Enfield: 헬렌 헌트 분)가 나타나는데, 그녀는 바로 며칠 전 그와 심하게 다퉜던 여행사 직원이었다. 할일이 없었던 그는 클레어의 사진 작업을 도우면서 그녀에게 또다른 사랑을 느끼고 예쁘고 섹시한 아만다와 의미있는 만남을 주는 클레어 사이에서 선택의 갈림길에 놓인다.