최고의 남자 지골로 잭은 어느날 한 기업 사장인 존슨에게서 엄청난 제안을 받는다. 바로 자신을 밀어내고 새로 사장이 된 회장 딸 링을 사랑에 빠지게 하여 경영권을 포기하게 해달라는 제안이다. 10억이란 돈을 받기로 한 잭은 회사 직원으로 가장해 그녀에게 접근하기 시작한다. 갖가지 우여곡절 끝에 잭은 여러번 위기에 빠진 링을 구하게 되고, 그러면서 차츰 링의 신임을 얻게 된다.