마크 트웨인의 <왕자와 거지>를 현대적으로 차용하여, 상상력과 로맨스를 더한 로맨틱 코미디 가족 영화. 우연히 만난 두 꼬마 소녀들이 서로 똑같이 생겼다는 것을 발견하고, 서로 역할을 바꾸어 생활하면서, 아빠를 멋진 여성과 만나게 한다는 이야기. 다이앤(Diane Barrows: 커스티 앨리 분)은 평생을 지속할 사랑을 원한다. 뉴욕에 있는 고아원에서 일하는 그녀는, 9살짜리 장난꾸러기 아만다(Amanda Lemmon: 매리-케이트 올슨 분)를 각별하게 아낀다. 그러나 독신이기 때문에 아만다를 입양할 수 없다. 가족은 아만다와 다이앤, 모두가 항상 소원하는 것인데. 한편 캘러웨이 호숫가 저택에는 성공한 사업가 로저(Roger Callaway: 스티브 구텐버그 분)가 살고 있다. 그의 9살 난 딸 알리사(Alyssa Callaway: 애쉴리 올슨 분)는 그의 유일한 자랑이자 기쁨이다. 몇 년 전 아내가 죽은 후부터 그는 불행하게도 결혼하고 싶은 여성을 만나지 못했다. 무엇보다 로저는 거대한 회사를 운영하느라 바빠서 딸과 함께 보낼 시간이 없다. 마침내 로저는 알리사에게 엄마가 필요하다고 판단하고, 클라리스(Clarice Kensington: 제인 시벳 분)라는 여자와 약혼하기에 이른다. 그러나 그녀는 로저의 재산만을 노리고 접근한 기회주의자일 뿐이다. 같은 시간, 캘러웨이 저택 반대편에는 아만다를 비롯한 이스트사이드 보육원 아동들이 캠프를 차리고 호숫가에서 여름을 지내고있다. 어느 날 말괄량이 고아 아만다와 얌전한 상속녀 알리사가 우연히 만나게 된다. 그리고 그들은 놀랍게도 서로가 아주 똑같이 생겼다는 것을 발견하게 된다. 그들은 서로가 겪고 있는 처지를 공감하게 되고, 모종의 작전을 모색한다. 그 첫 번째 프로젝트는 로저의 결혼을 망치게 한 다음 로저와 다이앤 커플을 탄생시키는 것. 그렇게만 된다면 그들만의 '영원토록 행복한' 가족을 이룰 수 있다고 믿는다. 그들의 계획대로 로저와 다이앤은 만나게되고, 그들은 서로 호감을 느낀다. 그러나 클라리스는 쉽게 포기하지 못한다. 이 사랑에 빠진 한 쌍이 그들만의 행복한 감정에서 헤매고 있을 때, 클라리스는 바로 다음날로 결혼식을 앞당긴다. 그리고 마침내 온갖 소동 끝에 로저는 클라리스와 결혼식을 올리게 되고, 모든 상황은 끝난 것처럼 보였다. 그러나 여기서 물러설 악동들이 아니었다. 결혼식 당일날 극적인 반전이 이루어지는데.