알렉스 히치(윌 스미스)는 성공률 100%를 자랑하는 뉴욕의 전설적인 데이트 코치. 짝사랑에 잠 못이루거나 연애로 고민하는 수많은 사람을 구제해준 그에게 매혹적인 상속녀 알레그라에게 홀딱 반한 알버트(케빈 제임스)가 찾아온다. 연애경험 전무, 몸꽝에 몸치인 알버트와 뉴욕 사교계의 여신으로 불리는 알레그라의 데이트는 누가 봐도 불가능. 이제 히치의 능수능란한 데이트 코치가 시작되는데... 은밀하게 알버트의 데이트를 도와주던 히치는 알레그라의 행적을 쫓는 뉴욕 최고의 스캔들 전문기자 사라(에바 멘데스)에게 반하게 된다. 자신만만하게 그녀에게 대쉬하지만 그동안 갈고 닦았던 세련된 센스는 다 어디 갔는지 완벽한 데이트는 커녕, 실수 투성이에 오히려 사라 앞에서 철저하게 망가지는 난감한 상황의 연속인데... 과연 그는 자기 자신의 데이트에서도 성공할 수 있을까?