고전영화광인 킬러에게 붙잡힌 어느 탈옥수 청년이 킬러에게 그간 자신의 모험담을 들려주면서 이야기가 시작된다. 캐롤라이나 연방교도소의 죄수 트레버 핀치(Trevor Finch/Cletis Tout: 크리스찬 슬레이터 분)는 다이아몬드를 훔친 죄로 체포된 노인 미카(리차드 드레이퍼스 분)와 함께 탈옥한다. 현란한 마술 솜씨를 이용하여 과감하게 백주대낮에 탈옥을 감행, 멋지게 성공한 두 사람은 신분증을 위조하고 헤어진 마이카의 딸과 감격적인 재회를 한다. 그러나 갑작스러운 킬러들의 습격을 받게 되고, 마이카는 핀치에게 자신의 딸을 부탁하며 숨을 거둔다. 느닷없는 킬러의 습격에 어리둥절하던 핀치는 그 이유를 곧 알게 된다. 그들은 핀치가 위조한 신분증의 주인 클레티스 타우트를 노렸던 것. 클레티스 타우트는 마피아의 아들이 창녀를 살해하는 장면을 촬영하고 이 테이프로 마피아를 협박하다 킬러의 손에 죽는다. 그러나 그의 시체가 형체를 알아 볼 수 없게 타버려, 그의 죽음에 확신을 가지지 못한 마피아는 핀치를 클레티스 타우트로 오해하게 된다. 졸지에 경찰, 마피아, 킬러에게 쫓기게 된 핀치와 테스. 그들의 추적을 피해 간신히 다이아몬드가 묻혀 있는 곳에 도착했지만 그곳에는 교도소가 들어서 있다! 다이아몬드는 교도소 안에 묻혀 있고, 마피아와 킬러에게 목숨을 위협받는 절박한 상황에 몰리게 된 핀치는 일생일대의 모험을 감행한다. 경찰에게 자신이 클레티스 타우트라고 속이고 보호를 요청하여 다시 교도소로 들어가는 것. 결국 다시 교도소로 들어간 탈옥수 핀치, 하지만 곧 트립에게 정체를 들킨 핀치는 클레티스의 테이프와 교환하는 조건으로 자신을 석방시켜달라는 제안을 하는데. 테스는 핀치에게 캐나다로 간다고 말하지만 핀치는 그녀를 사랑하면서도 붙잡지 못한다. 한편 로디의 조직은 암살자 크리티컬 짐(팀 알렌 분)에게 핀치의 제거를 의뢰하고, 곧 핀치는 짐에게 붙잡힌다. 하지만 고전영화광인 짐은 핀치가 들려준 영화같은 이야기에 감동받아서 멋진 해피엔딩을 만들라는 말을 남긴 채 그를 놓아준다.