어머니의 성화와 노력과 의지로 서울대 법대생이 된 ‘정도’. 하지만 어머니가 돌아가신 후 그는 사법고시의 문턱을 넘지 못한 채 10년 째 고시생 신세를 면치 못한다. 그런 그의 사시패스를 누구보다 기다리는 사람은 그의 재벌 연인 ‘진경’. 엎친 데 덮친 격으로 폐암 투병중인 아버지의 병원비 문제에 부딪힌 ‘정도’ 앞에 어린 시절 아버지의 두집 살림 덕에 남매 아닌 남매가 될 뻔했던, 유난히 자신을 괴롭혔던 ‘경희’가 나타나는데…2014, 정겨운 & 윤승아의 문제적 로맨스가 시작된다!